Παραδοσιακά τα πορτρέτα των Αμερικανών προέδρων ανατίθενται σε επιλεγμένους καλλιτέχνες μετά τη λήξη της θητείας τους, όπως συνέβη πρόσφατα με εκείνα των Μπαράκ και Μισέλ Ομπάμα. Ωστόσο το Crooked Media αποφάσισε να σπάσει το κατεστημένο, απευθύνοντας εθνικό κάλεσμα για πορτρέτα του Ντόναλντ Τραμπ και η συμμετοχή ήταν ελεύθερη για όλους.
Το κάλεσμα έγινε πριν από περίπου ένα μήνα μέσω του podcast «Lovett or Leave It» και οι συμμετοχές ξεπέρασαν τις 1.000. Αφού περιόρισαν τους φιναλίστ σε 18, στη συνέχεια η ομάδα των ειδικών που είχε αναλάβει την επιμέλεια του διαγωνισμού, ζήτησε από τους χρήστες του ίντερνετ να «ψηφίσουν» το καλύτερο επιλέγοντας ανάμεσα σε σχέδια όπως αυτό με το πρόσωπο του Τραμπ φτιαγμένο εξ' ολοκλήρου από παιχνίδια μέχρι εκείνο με ένα φλαμίνγκο στο κεφάλι του.
Οι τρεις νικητές που αναδείχθηκαν από τη διαδικασία είναι το υποτιθέμενο φωτογραφικό πορτρέτο του Τραμπ δια χειρός Abigail Hammett που δείχνει απλώς ένα ντόνατ, το οποίο έχει πάνω του μια φέτα τυρί, ο πίνακας του Jamie Fontan με τον Αμερικανό πρόεδρο σαν παιδί να κάθεται στους ώμους του Πούτιν και το σχέδιο της Casey Promise να βγάζει εν είδει εμετού από το στόμα του τα γνωστά μπλε πουλάκια του Twitter.
Όλα τα έργα των νικητών θα εμπορευματοποιηθούν και τα έσοδα από τις πωλήσεις θα πάνε στο P.S. Arts, μια ΜΚΟ που στηρίζει την διδασκαλία των καλλιτεχνικών στα δημόσια σχολεία της Καλιφόρνια.
