Έγραψε ιστορία αλλά και μια ξεχωριστή σελίδα στη σύγχρονη μόδα με τον Νευρικό Εραστή, κερδίζοντας το μοναδικό της Όσκαρ. Υπήρξε η μούσα του Γούντι Άλεν στην πρώτη και πιο αστεία του περίοδο. Πρωταγωνίστησε με τον Γουόρεν Μπίτι στους Κόκκινους. Λάτρεψε τον Αλ Πατσίνο και το «γλυκό μουτράκι του» στο Νονό. Η καλύτερη φιλενάδα όλων των συμπρωταγωνιστριών της, εργάστηκε παράλληλα και μόνο για το κέφι της, ως φωτογράφος, μεσίτρια, συγγραφέας, αφηγήτρια κοινωνικών ντοκιμαντέρ και επιμελήτρια και λάνσαρε κόκκινο κρασί που έπινε μόνο με παγάκια από κάβα.
Δεν έπαψε να μεταδίδει την αυθεντική της ενσυναίσθηση στους ρόλους της στο Κλαμπ των Χωρισμένων Γυναικών, τον Μπαμπά της Νύφης, στο αξιολάτρευτο Κάλλιο Αργά παρά Αργότερα, καθώς και τις ξεκαρδιστικές τηλεοπτικές της εμφανίσεις, μέχρι τον ξαφνικό της θάνατο το πρωινό της 11ης Οκτωβρίου. Δεν πήρε ποτέ τον εαυτό της στα σοβαρά, αλλά ήταν σταθερά υπέροχη, πολυσχιδής, φιλομαθής και σπαρταριστή συνομιλήτρια, από εκείνες που χασκογελώντας ή με τρομερή σοβαρότητα βομβάρδιζαν με ερωτήσεις και πληροφορίες όποιον είχε απέναντί της. Ένα σπάνιο υποκριτικό ταλέντο που άνθισε ανεξάρτητα από το εύρος ή το βάθος των ταινιών που υπηρέτησε.
Η υπέρμετρη φιλοδοξία και πλαστική απελπισία που καταλάμβανε συναδέλφους απουσίαζε από την Κίτον η οποία είχε σπεύσει πριν ακόμη αφήσει φυσικό το χρώμα των μαλλιών της, να δηλώσει πως δεν θα πείραζε ποτέ το πρόσωπό της για να αποτυπώνει ότι ακριβώς ένιωθε.
Ως ορκισμένη οπαδός της ελεύθερης δημιουργικότητας απεχθανόταν τόσο την τελειότητα, όσο και τον καθρέφτη που της υπενθύμιζε το μεγάλο χρονικό διάστημα που περίμενε να γίνει ορατή, με την ελπίδα να διακρίνουν την ξεχωριστή ψυχή πίσω από τα εξωτερικά χαρακτηριστικά της. Η Ντάιαν Κίτον παρέμεινε αγαπητή από το κοινό και τους συναδέλφους της γιατί τόλμησε, από νωρίς και αδιάλειπτα, να ξεγυμνώσει όλα τα συναισθήματα της με πάθος και πειθώ, όχι άτακτα μα πάντα σπουδαγμένα και ευαίσθητα, να κάνει πλάκα με τον εαυτό της και να κλάψει δυνατά, να δοθεί ολόψυχα στους σκηνοθέτες (που συχνά ήταν και εραστές, και μετά έμειναν επιστήθιοι φίλοι).
Ειρωνικά, η βέρα Καλιφορνέζα που γεννήθηκε στο Λος Άντζελες, πήγε σχολείο στη Σάντα Άνα και μετανάστευσε ανατολικά για να βρει δουλειά στο θέατρο. Αρνήθηκε να βγάλει τα ρούχα της στον πρώτο της επαγγελματικό ρόλο, το original ανέβασμα του μιούζικαλ Hair, ακόμη κι αν είχε ανάγκη τα επιπλέον 50 δολάρια που προσέφεραν οι παραγωγοί σε όποιον ηθοποιό της παράστασης δεχόταν προαιρετικά να γδυθεί επί σκηνής!
Το 1969, μετά από 9 μήνες επαναλαμβανόμενης ποπ ψυχεδέλειας στο Broadway, γνώρισε τον Γούντι Άλεν που της εμπιστεύθηκε τον ρόλο της Λίντα Κρίστι στο Play It Again, Sam, αφού πρώτα την απέρριψε λόγω του ύψους της. Υποψήφια για μία και μοναδική φορά για Tony δεύτερου γυναικείου ρόλου, η συνεργασία της με τον Αμερικανό κωμικό και σκηνοθέτη αποδείχθηκε σημαδιακή και για τους δυο, μια αρχική συμβίωση που εξελίχθηκε σε δημιουργικό δεσμό εμπιστοσύνης που διάρκεσε δεκαετίες και έγινε σχέση ζωής. Η Κίτον τον υποστήριξε γενναία στα πέτρινα χρόνια του, και δεν αμφέβαλλε ποτέ για την αθωότητα του στη διαμάχη του με την Μία Φάροου και τα παιδιά της, παίρνοντας ανοιχτά το μέρος του από την αρχή της κρίσης.
Στην πρώτη της κινηματογραφική εμφάνιση, στο Ερωτικά Ζευγάρια και Τόσοι Άλλοι Γύρω τους την πρόσεξε ο Φράνσις Φορντ Κόπολα. Ως Κέι Άνταμς, έπαιξε και στους τρεις Νονούς, κρατώντας το wasp κέντρο βάρους στο ιταλικό οικογενειακό χάος. Η σχεδόν συνωμοτική της σύμπραξη με τον Γούντι Άλεν, από το σημείο εκκίνησης ως το Μανχάταν, τα Εσωτερικά και οι Μυστηριώδεις Φόνοι του Μανχάτταν, κορυφώθηκε στο Νευρικό Εραστή, το αριστούργημά του από το 1977. Ήδη από τον Ειρηνοποιό, τη συνέκρινε με τον Γκράουτσο Μαρξ και τον Γ.Σ. Φιλντς για το κωμικό της timing και την ικανότητά της να εντοπίζει και να μεταδίδει την ιλαρότητα του σεναρίου, όχι από τον διάλογο αλλά από τον ίδιο τον χαρακτήρα.
Αναγκασμένη να αλλάξει το επώνυμο της σε Κίτον στην αρχή της καριέρας της γιατί μια άλλη ηθοποιός ήταν ήδη καταχωρημένη με το δικό της, στο Νευρικό Εραστή χρησιμοποίησε το κανονικό της, δηλαδή το Ντάιαν Χολ, με το υποκοριστικό Άννι. Χύμα και ανασφαλής, ντροπαλή και αφοσιωμένη, η αγαπημένη του αδέξιου και νευρικού εραστή της, κωμικού Άλβι Σίνγκερ, αντανακλούσε την επιθυμία και την ανασφάλειά του αριστοτεχνικά, με τόσο γήινο και αξιαγάπητα άτσαλο τρόπο, που αμέσως εκτοξέυθηκε στο πάνθεο των κλασικών Αμερικανίδων comediennes, δίπλα σε μυθικά ονόματα όπως η Κάρολ Λόμπαρντ, η Ρόζαλιντ Ράσελ και η Αϊρίνι Νταν.
Όπως και η ψυχαναλυτικά σατιρική ταινία, μαζί με την σκηνοθεσία και το σενάριο του Άλεν, η Κίτον κέρδισε το Όσκαρ πρώτου ρόλου, και μαζί μια θέση στην εικονογραφία του στιλ των 70ς, με τα φαρδιά παντελόνια, τη γραβάτα, τα χρώματα και το καπέλο της, ένα mix and match ύφος απόλυτα δικό της, χαρακτηριστικό της αταξινόμητης, fun, χαριτωμένης υπερβολής της προσωπικότητάς της. Ήταν τόσο χτυπητή η διαφορά της από τις υπόλοιπες στο zeitgeist, που αν η ταινία έβγαινε σήμερα, θα γινόταν αμέσως viral και θα διαρκούσε για χρόνια. Το look αυτό θα την ακολουθούσε για πάντα, ακόμη κι αν στη συνέχεια εμφανιζόταν πιο λιτά, συνήθως all black με ζιβάγκο και φούστες, αλλά συχνότατα διασκέδαζε το κλισέ που δημιούργησε με έντονα χρώματα και υπερμεγέθεις ζώνες, απρόσμενες DIY πινελιές που σκαρφιζόταν μόνη της.
Κι ενώ θα περίμενε κανείς να ψάξει περισσότερο τις κωμικές επιλογές της, προκάλεσε πολλές συζητήσεις στο Αναζητώντας τον Κύριο Γκούντμπαρ του Ρίτσαρντ Μπρουκς, παίζοντας μια καθολική δασκάλα που αναζητούσε ερωτικούς συντρόφους (ως και τον Ρίτσαρντ Γκιρ λίγο πριν τον American Gigolo) ξεφαντώνοντας τα βράδια σε μπαρ. Ήταν καταπληκτική, επιτέλους μια γυναίκα σε οριακή υπέρβαση (και παράβαση) της παραδοσιακής κοινωνικής ταμπέλας, παραδομένη στις ιδιωτικές της επιλογές χωρίς να απολογείται και να μετανιώνει, σε μια τραχιά ματιά στον φεμινισμό των 70ς, από τον σκηνοθέτη της Ζούγκλας του Μαυροπίνακα, που άλλωστε πάντα συνήθιζε να πραγματεύεται τις τάσεις κάθε εποχής.
Με τις εντάσεις και τις δυσκολίες στο επίπονο γύρισμα και την προβληματική χρηματοδότηση, Οι Κόκκινοι της στοίχισαν την ισορροπία στη σχέση της με τον Γουόρεν Μπίτι (με τον οποίο παρέμειναν ωστόσο φίλοι). Η ταινία της απέφερε την δεύτερη υποψηφιότητα στα Όσκαρ, ήταν το φαβορί, όπως και η Μέριλ Στριπ για την Ερωμένη του Γάλλου Υπολοχαγού, αλλά έχασαν αμφότερες από την Κάθριν Χέπμπορν, το είδωλο της Κίτον στη νεότητά της.
Έδωσε τον καλύτερο εαυτό της σε hits όπως η γιάπικη κομεντί Baby Boom και το οσκαρικό δράμα Εγκλήματα Καρδιάς, με την ίδια πειθαρχία όπως και στο πένθιμο Shoot the Moon του Άλαν Πάρκερ και το Πάθος της κυρίας Σόφελ, που απέτυχαν εμπορικά και συνέχισε να πρωταγωνιστεί χωρίς να διεκδικεί χώρο παραπάνω από τον αναζωογονητικό αέρα που πάντα δημιουργούσε στις ταινίες της. Η υπέρμετρη φιλοδοξία και πλαστική απελπισία που καταλάμβανε συναδέλφους απουσίαζε από την Κίτον η οποία είχε σπεύσει πριν ακόμη αφήσει φυσικό το χρώμα των μαλλιών της, να δηλώσει πως δεν θα πείραζε ποτέ το πρόσωπό της για να αποτυπώνει ότι ακριβώς ένιωθε. Το Κλαμπ των Χωρισμένων Γυναικών μαζί με την Γκόλντι Χον και την Μπετ Μίντλερ έπιασε παλμό κωμικής αξιοπρέπειας και είχε ακόμη μια επιτυχημένη συνέχεια, όπως και ο Μπαμπάς της Νύφης, remake της κλασικής κομεντί του Σπένσερ Τρέϊσι, ως στωική και σώφρων σύζυγος στο πλευρό του νευρικού με την κόρη του, Στιβ Μάρτιν. Ιδανική φίλη γυναικών στο σινεμά, τα πήγε περίφημα με την Κάντις Μπέργκεν, την Τζέιν Φόντα και την Μέρι Στίνμπεργκεν στο πρόσφατο Book Club, έστω κι αν το ισχνό σενάριο πρόδωσε το ικανότατο κουαρτέτο.
Η υιοθεσία στα 50 της χρόνια άλλαξε την προοπτική της και την άλλαξε ριζικά σε ανθρώπινο επίπεδο. Χωρίς να εγκαταλείψει ποτέ την υποκριτική, πρόλαβε να υιοθετήσει τις δυο ασχολίες της μητέρας, τη φωτογραφία και το homemaking, αριστεύοντας στον οικιστικό ακτιβισμό και τα μεσιτικά. Μαζί με άλλους, έσωσε το Ennis House στους λόφους του Χόλιγουντ, και πούλησε στη Μαντόνα μια έπαυλη 6 εκατομμυρίων στο Μπέβερλι Χιλς. Οι αντιφάσεις της ήταν γλυκιές, όσο και οι αυθόρμητες αποφάσεις της. Ήταν παραγωγός στο βραβευμένο με Χρυσό Φοίνικα Elephant του Γκας Βαν Σαντ, ως υπεύθυνη δήλωση μιας ενήλικης που ενδιαφέρεται για το μέλλον των νέων ανθρώπων. Αν και είχε πει πως ποτέ δεν θα σκηνοθετούσε, το έκανε (με το Unstrung Heroes, και μετά με το συμπαθές και ξεχασμένο Hanging Up με τις Μεγκ Ράιαν και Λίζα Κούντροου), παρά την πεποίθησή της πως δεν είχε ποτέ στο μυαλό της πίσω από τις κάμερες όσο ήταν συγκεντρωμένη στους ρόλους της.
Ο συμπρωταγωνιστής της στο Κάλλιο Αργά παρά Αργότερα, Τζακ Νίκολσον, είχε δηλώσει πως η Κίτον απομνημόνευε ολόκληρο το σενάριο μόλις το παραλάμβανε, κάτι που δεν είχε δει ποτέ και από κανέναν στην καριέρα του. Στη ρομαντική κομεντί της Νάνσι Μέγιερς η Κίτον ενσάρκωσε υπέροχα την θεατρική συγγραφέα που ερωτεύεται τον «σιτεμένο» σύντροφο της κόρης της, δίνοντας σάρκα και πνοή σε ένα παλιό χολιγουντιανό σχήμα σινερομάντζου, με την απαράμιλλη ικανότητά της να γίνεται διάφανα ευάλωτη, εναλλάσσοντας αστραπιαία το δράμα με την κωμωδία, χωρίς να φαίνονται οι ραφές τους. Κέρδισε την τέταρτη και τελευταία υποψηφιότητά της για Όσκαρ πρώτου ρόλου το 2003. Είχε προηγηθεί ακόμη μία, το 1996, για την καθηλωτική ερμηνεία της καρκινοπαθούς αδελφής της Μέριλ Στριπ στις Σταγόνες Αγάπης. Πολύ σωστά, ο κριτικός Πίτερ Τράβερς την είχε εκθειάσει ως μάγισσα για τον μοναδικό συνδυασμό χιούμορ και σπαραγμού που πετύχαινε αβίαστα.
Κάτι πραγματικά ασυνήθιστο και ενδιαφέρον συνέβαινε με την Κίτον. Εκεί που, αδίκως την ξεχνούσαμε, επανερχόταν χωρίς τυμπανοκρουσίες και ηχηρές καμπάνιες για να μας υπενθυμίσει πόσο πολύτιμη ήταν. Στη φωνή της στοργικής μητέρας της αμνησιακής Ντόρι στο sequel του Finding Nemo. Ως χήρα στο τρυφερό, μικρό Χάμπστεντ, δίπλα στον Μπρένταν Γκλίσον. Μαζί με τον νεαρό Αμερικανό Πάπα - Τζουντ Λο του Σορεντίνο ως η αινιγματική καλόγρια που τον μεγάλωσε και τον διαμόρφωσε. Εντυπωσιακή παρουσιάστρια ειδήσεων, γεννημένη για τηλεόραση και ίντριγκα, στο ικανοποιητικό Morning Glory.
Επιπρόσθετα, ως περιζήτητη καλεσμένη σε μεσημεριανά και βραδυνά τηλεοπτικά chat shows, όπου πάντα έκλεβε την παράσταση με την ψυχαγωγική της ποιότητα. Το πώς περιέγραφε τα φιλιά στους συμπρωταγωνιστές της και το ερωτικό της παρελθόν της, με ιδιαίτερη αδυναμία στον «Αλ με το ωραιότερο πρόσωπο, μακράν», ήταν αγνή, εγκάρδια κωμική παράσταση, από μια αυτοσχέδια φιλόσοφο της ευζωίας, που αποφάσιζε να κάνει μια σύντομη εκδρομή στα εγκόσμια για να μοιραστεί επαγγελματικές και επιχειρηματικές δραστηριότητες (ενδιάμεσα, μασούσε παγάκια πίνοντας λίγες γουλιές από το κόκκινο κρασί με το επώνυμο της) και λίγες προσωπικές στιγμές, μέχρι να αποτραβηχτεί και πάλι στο ιδιάζον σύμπαν του μοναχικού της γούστου και της αδιάκοπης εργασίας, από τη συγγραφή και την συντήρηση, ως τα καινούρια σενάρια που πάντα αποστήθιζε σε χρόνο dt.
Για το σπάνιο σερί των σπουδαίων ταινιών όπου συμμετείχε στη δεκαετία του 70, είχε πει πως έχει να θυμάται περισσότερο το μόνιμο και έντονο άγχος, για να ανταπεξέλθει σε κάτι που προδιαγραφόταν ως σημαντικό και εξόχως καλλιτεχνικό στην ιστορία του σινεμά. Με τον ακαταμάχητο αυτοσαρκασμό της, συμπλήρωσε ξεκαρδισμένη: «Πριν και μετά από αυτό το διάστημα, κατέληξα όπως ακριβώς ξεκίνησα. Ηλίθια!»
