Κυρίαρχη φυσιογνωμία ανάμεσα στους Αμερικανούς συγγραφείς παρότι στη διάρκεια της ζωής του δεν έτυχε της ίδιας αναγνώρισης από τους κριτικούς, ο Τζακ Κέρουακ που μαζί με τον Άλεν Γκίνσμπεργκ και τον Γουίλιαμ Μπάροους θεωρούνται οι μεγάλες φυσιογνωμίες του κινήματος των μπίτνικ, έγραφε ασταμάτητα επί εβδομάδες και στη συνέχεια περνούσε μήνες, μερικές φορές χρόνια, παλεύοντας με τους εκδότες που επέμεναν να επιμελούνται το έργο του.
Συγχρόνως είχε μια πλούσια αλληλογραφία με τους φίλους του. Οι επιστολές που έστελνε συχνά χρησίμευαν ως υποκατάστατα πρόχειρων προσχεδίων και ήταν γραμμένες στο ίδιο ύφος με τα μυθιστορήματά του, σαν να έκανε εξάσκηση ή σαν να εξέταζε πώς επικοινωνούσε το νόημα στην πράξη. Μερικές από αυτές τις επιστολές βγήκαν σε δημοπρασία στον οίκο Christie's στη Νέα Υόρκη, και αποτελούν ένα κομμάτι από την αλληλογραφία που διατηρούσε επί 22 χρόνια με τον αρχιτέκτονα Εντ Γουάιτ, συμφοιτητή του στο Κολούμπια.
Οι 90 επιστολές που αντάλλαξαν περιέχουν περιγραφές της περιπετειώδους ζωής του και των χαρακτήρων που διαμόρφωσαν τα μυθιστορήματά του, και εξιστορούν τον τρόπο με τον οποίο ο Γουάιτ επηρέασε το πεζογραφικό του ύφος με τον Κέρουακ να γράφει: «Ξέρεις ότι εσύ ήσουν αυτός που μου έδωσε την ιδέα για τη νέα μου πεζογραφία; Απλώς σκιτσάρω, "από μνήμης"». Μάλιστα ο Γουάιτ εμφανίζεται στο βιβλίο του Κέρουακ On the Road ως ο χαρακτήρας Τιμ Γκρέι, στο Visions of Cody ως Εντ Γκρέι και στο Book of Dreams ως Αλ Γκριν και Γκάι Γκριν.
Η αλληλογραφία καταγράφει και την άβολη θέση στην οποία βρίσκονταν οι επιμελητές του έργου του ενώ διάβαζαν τα χειρόγραφά του. 'Μια μέρα θα βρω τις σωστές λέξεις', έγραψε ο Τζακ Κέρουακ στο The Dharma Bums. "Θα είναι απλές".
Στα 22 χρόνια που διήρκεσε η αλληλογραφία του με τον Γουάιτ, ο Κέρουακ προσπαθούσε να συλλάβει την ωμή, απροκάλυπτη ποιότητα που συνέδεσε το έργο του με ένα ευρύ κοινό που, την εποχή που έγραφε, επανεξέταζε το τι θα μπορούσε να είναι η λογοτεχνία και το πώς να συλλάβει το πολυφωνικό παρόν στη γλώσσα.
Το χειρόγραφο του On the Road γράφτηκε μέσα σε τρεις εβδομάδες σε ένα ρολό χαρτιού μήκους 120 μέτρων, το οποίο ο Κέρουακ ονόμασε "the scroll". Αυτός ο κύλινδρος, φτιαγμένος από κομμάτια χαρτιού ιχνογραφίας, ήταν η μέθοδός του για να μεταφέρει τις λέξεις από το μυαλό του στη σελίδα με τον πιο αβίαστο τρόπο. Η άκρη του παπύρου, ωστόσο, λείπει – σύμφωνα με πληροφορίες, την μάσησε ένας σκύλος.
Μετά τη δακτυλογράφηση του παπύρου, το On the Road χρειάστηκε σχεδόν έξι χρόνια επεξεργασίας και αναθεώρησης προτού το αγοράσει ο τελικός εκδότης, η Viking Press. Από εκεί και πέρα, φοβούμενοι μήνυση για συκοφαντική δυσφήμιση, οι άνθρωποι του εκδοτικού επέμειναν ότι ο Κέρουακ έπρεπε να αλλάξει τα ονόματα των πραγματικών ανθρώπων που αναφέρονταν στην ιστορία. Τελικά, το 1957, το βιβλίο εκδόθηκε στη μορφή που το διαβάζουμε σήμερα.
Ενώ ο Gilbert Millstein των New York Times εξήρε το μυθιστόρημα, άλλοι κριτικοί ήταν λιγότερο εντυπωσιασμένοι. Ο Robert Kirsch των Los Angeles Times, για παράδειγμα, έγραψε: "Ο κ. Κέρουακ την αποκαλεί "The Beat Generation", αλλά μια πολύ πιο ακριβής περιγραφή θα ήταν "The Deadbeat Generation". Αυτή η αρνητική δημοσιότητα ήταν ευρέως διαδεδομένη, αλλά αν μη τι άλλο τροφοδότησε την άμεση φήμη που απέκτησε το On the Road. Δημοσιεύθηκε στις 5 Σεπτεμβρίου 1957 και πούλησε τόσο πολύ ώστε μια δεύτερη έκδοση τυπώθηκε στις 20 Σεπτεμβρίου και μια τρίτη λίγο αργότερα, φτάνοντας μέχρι και την 11η θέση των πιο ευπώλητων μυθιστορημάτων στη χώρα κατά τη διάρκεια εκείνης της χρονιάς.
Μαζί με πολλούς άλλους συγγραφείς των Beat, ο Κέρουακ ήθελε το έργο του να έχει παρόμοια ρυθμική αίσθηση με τους μουσικούς της τζαζ της εποχής του. Στη δεκαετία του 1950, είδε τον Thelonious Monk, τον Charlie Parker και τον Miles Davis να ξεφεύγουν από τους περιορισμούς του είδους, προαναγγέλλοντας την εκρηκτική παρουσία του bebop. Και ο ίδιος ήθελε να αποκτήσει ένα ύφος που να αγκαλιάζει την αυθόρμητη και υπερβατική έμπνευση – και στο οποίο τελικά πρωτοστάτησε.
