Φέρεται να αλλάζει τις γυναίκες σαν τα πουκάμισα και αυτές είναι συνήθως supermodels και καλλονές αρκετά μικρότερες από τον ίδιο. Η νέα του σύντροφος, αν τελικά τα ταμπλόιντς έχουν πέσει μέσα, είναι επίσης μοντέλο, αλλά αυτή τη φορά τα σχόλια για την επιλογή του Leonardo DiCaprio είναι επιφυλακτικά και αιχμηρά.
Η ηλικία της πανέμορφης Chelsey Weimar δεν είναι ξεκάθαρη. Λέγεται πως είναι ανάμεσα στα 19 και τα 20. "Ο DiCaprio είναι 41 και μάλλον αυτή τη φορά το παρατράβηξε σημειώνει το New York magazine σε άρθρο στο The Cut. H αρθρογράφος επισημαίνει φανερά ενοχλημένη πως η διαφορά της ηλικίας εδώ είναι ένα θέμα- και σχολιάζει τις επιλογές του οσκαρικού ηθοποιού. Η Chelsey Weimar είναι μοντέλο της εφηβικής σειράς ρούχων Victoria's Secret Pink και αναφέρεται πως αυτό δεν μπορεί να μένει ασχολίαστο. "Αυτό παραπάει! Τι θα ακολουθήσει μετά; Σχέση με μοντέλα της Baby Gap;" αναφέρει το Τhe Cut.
H φημολογία για της σχέση της νεαρής κοπέλας με τον ηθοποιό ξεκίνησε όταν πριν λίγο καιρό, ένας παπαράτσι τους είχε απαθανατίσει να φεύγουν μαζί μετά από δείπνο στο Nobu στο Μαλιμπού. Στη συνέχεια τα περιοδικά σκάναραν το instagram του μοντέλου από την Ολλανδία και εντόπισαν φωτογραφίες της που ισχυρίζονται πως είναι τραβηγμένες στο σπίτι του ηθοποιού. Από το στρατόπεδο του Leo η είδηση για νέα σχέση διαψεύστηκε κατηγορηματικά και αφέθηκε να εννοηθεί πως απλά γνωρίζονται και έχουν κάνει παρέα. Το Page Six δεν μπορεί ωστόσο να μην σημειώσει με σκωπτική διάθεση πως τους φαντάζεται να κάθονται σπίτι του και να συζητούν για την οικλογική καταστροφή του πλανήτη.
