Στη δεκαετία του 1950, πριν πάρει ένα ποδήλατο και ξεκινήσει να κυκλοφορεί στους δρόμους της Νέας Υόρκης αποτυπώνοντας τους στυλάτους διαβάτες, ο θρυλικός φωτογράφος σχεδίαζε καπέλα με το όνομα William J.
Στην αρχή του '50 δούλευε στη μπουτίκ Chez Ninon που είχε ως πελάτισσες τις πιο καλοντυμένες κυρίες της καλής κοινωνίας, όπως τη Τζάκι Κένεντι. «Ερχόταν στο μαγαζί από όταν ήταν νεαρή γυναίκα», είπε ο Κάνινγκχαμ στο New York Magazine. Όταν δολοφονήθηκε ο Κένεντι, δεν είχε χρόνο να αγοράσει φόρεμα για την κηδεία, κι έτσι απευθύνθηκε σε αυτό το μαγαζί. Είχε αγοράσει ένα ταγιέρ του Ντιορ από το Chez Ninon και ζήτησε από τον Μπιλ να το βάψει μαύρο.
Μεταξύ 1949 και 1960 – μόλις είχε παρατήσει τις σπουδές του στο Χάρβαρντ, μέχρι να σταματήσουν οι κυρίες να φοράνε καπέλα – ο Μπιλ ήταν πιλοποιός. Η μάρκα του ονομαζόταν William J. και πήγαινε αρκετά καλά ώστε να ανοίξει δικό του μαγαζί στο Μανχάταν. Είχε πελάτισσες όπως τη Τζίντζερ Ρότζερς, την Τζόαν Κρόφορντ και τη Μέριλιν Μονρόε αλλά αυτός «δεν ενδιαφερόταν». «Δεν είχαν στυλ», λέει.
Τα καπέλα που έχουν επιζήσει είναι ιδιοκτησία μουσείων, όπως του Μητροπολιτικού Μουσείου της Νέας Υόρκης, ή ανήκουν σε ιδιώτες συλλέκτες.