Μια από τις πιο συζητημένες ταινίες, από τότε που ανακοινώθηκε η συνεργασία, είναι σίγουρα αυτή του Κουέντιν Ταραντίνο με πρωταγωνιστές τους Μπραντ Πιτ και Λεονάρντο Ντι Κάπριο.
Στο «Once Upon A Time In Hollywood» ο Λεονάρντο Ντι Κάπριο υποδύεται τον Rick Dalton, πρώην σταρ μιας σειράς γουέστερν, ενώ ο Μπραντ Πιτ παίζει τον ρόλο του Cliff Booth, του ντουμπλέρ του. Οι δυο τους επιδίδονται σε ένα ταξίδι αναζήτησης προκειμένου να μπουν ξανά στη βιομηχανία της μόδας, την οποία ωστόσο δεν αναγνωρίζουν πλέον στο Χόλιγουντ του 1969- χρονιά που έλαβαν χώρα οι δολοφονίες του Τσαρλς Μάνσον.
Η Μάργκοτ Ρόμπι κάνει την Sharon Tate, γειτόνισσα του Rick και θύμα του Μάνσον, ενώ το καστ περιλαμβάνει μεταξύ άλλων τους Αλ Πατσίνο, Ντακότα Φάνινγκ, Κερτ Ράσελ, Ντέμιαν Λούις, Λιουκ Πέρι. Στην ταινία επρόκειτο επίσης να παίξει και ο Μπαρτ Ρέινολντς, που πέθανε την περασμένη εβδομάδα, πριν γυριστούν οι σκηνές του.
Καθώς αυτή είναι η πρώτη φορά που οι Μπραντ Πιτ και Λεονάρντο Ντι Κάπριο εμφανίζονται μαζί σε ταινία, οι κοινές φωτογραφίες τους και γενικά στιγμιότυπα από τα γυρίσματα έχουν πάντα μεγάλο ενδιαφέρον για τους θαυμαστές τους που ήδη ανυπομονούν για το κινηματογραφικό αποτέλεσμα.
Πρόσφατα κυκλοφόρησαν φωτογραφίες από το πλατό όπου οι δύο ηθοποιοί φαίνονται να γυρίζουν κάποιες εξωτερικές σκηνές σε ρετρό αυτοκίνητα, και όπως φαίνεται, τα πάνε μεταξύ τους πάρα πολύ καλά.