Ο Σον Πεν και η Μαντόνα εξακολουθούν να αγαπιούνται πολύ και δεν διστάζουν κατά καιρούς να το παραδεχθούν και να το επιβεβαιώνουν ξανά και ξανά.
Το τελευταίο «κρούσμα» ήρθε από τον 57χρονο ηθοποιό, που καλεσμένος στην εκπομπή The Late Show, κλήθηκε από τον Στίβεν Κόλμπερτ να επιλέξει ανάμεσα στη Μαντόνα, με την οποία ήταν παντρεμένος από το 1985 μέχρι το 1989, και την Μπρίτνεϊ Σπίαρς.
«Αχ, αγαπώ την πρώτη μου σύζυγο τόσο πολύ», απάντησε ο Σον Πεν, αναφερόμενος στην 59χρονη τραγουδίστρια. «Δεν υπάρχει σύγκριση... δεν τα συγκρίνεις αυτά τα πράγματα», πρόσθεσε. «Ο κόσμος τις συγκρίνει όλη την ώρα», σχολίασε με τη σειρά του ο παρουσιαστής, ρωτώντας στη συνέχεια: «Οπότε, διαλέγεις τη Μαντόνα;». «Εννοείται», ήταν η απάντηση του διάσημου ηθοποιού.
Ο Σον Πεν και η Μαντόνα δεν έκρυψαν ποτέ την αγάπη που τρέφουν ο ένας για τον άλλον. Τον Δεκέμβριο του 2016, συνεργάστηκαν για μια φιλανθρωπική εκδήλωση του Raising Malawi, όπου η Μαντόνα προσφέρθηκε να ξαναπαντρευτεί τον πρώην της. «Είμαι ακόμη ερωτευμένη μαζί σου», είχε πει τότε στον Σον Πεν, αφήνοντας άναυδο το κοινό που βρισκόταν εκεί.
Οι δυο τους έχουν παραμείνει φίλοι από τότε που πήραν διαζύγιο και αμφότεροι παντρεύτηκαν αρκετές φορές έκτοτε. Ο Πεν ήταν παντρεμένος με την Ρόμπιν Ράιτ από το 1996 ως το 2010 και είχε αρραβωνιαστεί με την Σαρλίζ Θερόν, με την οποία χώρισε το 2015. Η Μαντόνα ήταν παντρεμένη με τον σκηνοθέτη Γκάι Ρίτσι από το 2000 ως το 2008.